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8년간 감옥 생활을 하던 그는 노역 작업 중 얻은 작은 실톱날 조각으로 하루에 20분씩 감방 화장실 쇠창살을 잘라냈다. 신창원은 무려 2개월동안 지름 1.5cm의 쇠창살 2개를 조금씩 갉아내 끊어냈다. 다음에는 외벽 환기통을 타고 밖으로 나가야 했는데, 환기통의 좁은 공간을 빠져나가기 위해 174cm 80kg의 건장한 체격을 3개월 만에 60kg대까지 감량하는 치밀함도 보였다. 신창원은 환기통을 타고 1층으로 내려가 쇠창살로 교도소 내 교회 신축 공사장 철담장 밑의 언 땅을 파내고 공사장 부지로 진입, 공사장에서 주운 밧줄로 공사장 벽을 넘어 완전히 탈옥했다. 교도소 탈옥까지 걸린 시간은 1시간 30분이다.
이후 신출귀몰한 907일 간의 도주 생활이 시작됐다. 운동신경이 매우 뛰어난 신창원은 코앞에서 마주친 경찰을 따돌리고 도망친 것만 십여 차례였고, 가스총을 맞고 쇠파이프에 팔이 부러지는 상황에서도 도망쳤다. 신창원의 탈옥으로 동원된 경찰만 연인원 100만 명에 달했지만, 번번히 눈앞에서 놓치는 바람에 그의 현상금은 5000만 원까지 올라갔다. 이는 당시 대한민국 정부 수립 이래 최고 수준이었다.
신창원의 화려한 도주 생활은 1999년 7월 16일 가스 수리공 김모 씨의 신고로 막을 내렸다. 검거 당시 신창원이 입었던 티셔츠가 크게 유행할 정도로 이슈가 되기도 했다. 그는 탈옥 이후 범죄에 대해 징역 22년 6개월을 추가로 선고 받았다.
신창원은 교도소에서 중졸, 고졸 검정고시에 연이어 합격하며 모범수로 지냈다. 하지만 그는 2011년 8월 경북북부교도소 독방에서 극단 선택을 시도했다. 병원으로 옮겨져 회복한 신창원은 지난해 5월 대전교도소에서 두 번째 극단적 선택을 했다. 이후 중환자실에서 3일간 치료받은 신창원은 다시 대전교도소로 복귀해 복역하고 있다.
